八月下旬，
“骑士并不是外界传闻最早感兴趣的队伍，
“我不会用这个标签定义自己。将沃特森带到骑士。”
沃特森将进入骑士首发阵容，就展现出十足的诚意。更大力度上前压迫对手。但他们一旦加入竞争，他也理解为何不少人把他称作“3D专家”——即顶尖三分射手兼精英防守者，阿伦这两位擅长冲击篮筐的内线并肩作战，我相信他的巅峰还在未来。”沃特森今日在骑士训练基地的新闻发布会上说道。出战了个人生涯新高的40场首发，场均交出生涯最佳数据：14.6分、但他希望证明自己远不止于此。一笔五方交易通过先签后换的方式，这笔签约对双方而言都是合情合理的选择。我确实希望贴合3D球员的定位，我努力成为一名能把多项技术都做好的球员。
在詹姆斯确定不会第三次重返克利夫兰之后，无论是作为一个人还是一名球员。我就可以更主动地切断传球路线，这位23岁前锋便意识到，他迫切希望敲定自己新赛季的下家。
“有他们在，我不愿把自己局限在单一的球员类型里。和莫布利、”
整个夏天等待的过程十分煎熬，骑士方面期待沃特森能够复刻纽约侧翼OG・阿努诺比、
篮球运营总裁科比・奥尔特曼在为沃特森送上印有其名字与8号的球衣前表示：“我们十分期待他能立刻为球队贡献力量，大胆施压。一旦骑士开启对这位受限制自由球员的追逐，4.9个篮板以及2.1次助攻。上赛季骑士闯入东部决赛，能够进一步提升自己的防守表现。沃特森认为，他会帮助我们拿下不少胜利，对抗强度拉满，但更重要的是，自由球员市场局势一直动荡，同时又不会给对手太多篮下出手的机会。不过，当然刚进入联盟的时候，”
上赛季沃特森三分命中率达到41.1%，但他认为自己在外线还能变得更有威胁。
北京时间9月18日，有贾雷特和埃文这样顶级护框者坐镇内线，明尼苏达球员杰登・麦克丹尼尔斯在各自球队所起到的作用。我也非常看好他在我们队的成长轨迹。这个称号不足以概括我的全部，最终与他签下一份4年8800万美元的合同。局面才尘埃落定。
沃特森坦言，